欧冠半决赛，拜仁慕尼黑被巴黎圣日耳曼淘汰出局，凯恩再次无缘欧冠。在CBS的 欧冠评论节目中，利物浦名宿卡拉格对凯恩的职业生涯成就发表了看法。卡拉格认为，凯恩作为英格兰足球史上最顶尖的球员之一，其职业生涯至今无缘重量级奖杯，很大程度上归咎于“运气不佳”。

卡拉格指出：“足球终究是一项团队运动。在演播室里的我们都很幸运，职业生涯都赢得过奖杯，但那是因为我们拥有优秀的队友和相互的支持。凯恩无疑是英格兰历史上最伟大的球员之一，但遗憾的是，由于种种不可控的因素，他始终未能染指俱乐部层面的最高荣誉。”

他特别提到，凯恩曾带领热刺闯入欧冠决赛，这本身已是极大的成就，而加盟拜仁正是为了填补冠军荒。然而，无论是在欧冠半决赛的惜败，还是随国家队在世界杯和欧洲杯决赛中的折戟，凯恩似乎总是在距离终点线一步之遥的地方与奖杯擦肩而过。

在谈到凯恩的历史地位时，卡拉格将其与英格兰足坛的传奇人物进行了类比。他认为，凯恩与莱因克尔、希勒以及鲁尼一样，都属于英格兰最顶尖的前锋序列。

“希勒和莱因克尔有着惊人的进球纪录，但如果你看他们的奖杯陈列柜，其实与他们的个人能力并不完全匹配。凯恩也是如此，他始终在履行前锋的职责——不断进球。他为足球运动、为国家队付出了巨大努力，现在在德国的赛场上，他的表现依然是现象级的。”

拜仁未能晋级，也因此错过了对阿森纳的决赛。卡拉格表示，如果拜仁能打入决赛并且击败阿森纳，那将是对他多年来遭受嘲讽的最有力回击。“阿森纳球迷总是拿‘无冠’这件事来调侃凯恩，如果他能在这种宿敌对决中跨过那道槛，那简直是天意。”